La porta Sant'Agostino fu costruita tra il 1561, anno di inizio dei lavori delle mura veneziane, e il 1575; in quest’ultimo anno fu realizzata la fontana collocata a monte della porta, in asse con la stessa, al di là della strada.

La porta S. Agostino costituisce da sempre l’accesso principale alla Città Alta: una volta si saliva esclusivamente dal Borgo Pignolo provenendo da Est e quindi anche dalla strada di Venezia. L’ingresso in origine era garantito da un ponte levatoio in legno, sostituito nel 1780 da un ponte in muratura sostenuto da arcate. 

Solo nel 1838 fu realizzata, in occasione della visita a Bergamo dell’Imperatore austriaco, la strada Ferdinandea, oggi viale Vittorio Emanuele, che sale dal centro di Bergamo Bassa per ricongiungersi con la via Pignolo proprio davanti alla porta S. Agostino. Qui giunge anche la strada pedonale della Noca che consente di raggiungere in breve l’Accademia Carrara.

Il fronte della porta S. Agostino, allineato al filo delle mura, è in pietra arenaria grigia scompartita da quattro lesene bugnate che dividono il passaggio carraio centrale dai due passaggi pedonali laterali. Il timpano centrale sovrasta un riquadro con il leone di S. Marco e si raccorda ai pinnacoli laterali con due elementi curvi. Dietro il fronte si sviluppa il corpo dell’edificio il cui piano superiore è costituito da un vasto locale che un tempo ospitava i militari di guardia.

Sia la porta che la fontana sono state oggetto di un accurato restauro negli ultimi anni.

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